En diciembre de 1956, el rebelde Fidel Castro fue puesto en libertad condicional y volvió a Cuba para lanzar su revolución con un total de doce hombres como base política. Dos años más tarde, gracias a la magistral propaganda y su habilidad para manejar a las diferentes facciones, Castro, su hermano Raúl, y el revolucionario icónico Che Guevara habían unido a guerrilleros dispares y habían conseguido disparar el odio del pueblo hacia el dictador Fulgencio Batista y Zaldívar. La toma del control del país por parte de Castro se convirtió en el modelo a seguir para la insurrección izquierdista.
"Cuba Libre" sumerge a entre uno a cuatro jugadores a la Revolución Cubana. El "Movimiento del 26 de julio" de Castro tiene que expandirse desde sus bases en la Sierra Maestra hasta La Habana. Entretanto, grupos estudiantiles anticomunistas, guerrillas urbanas y exiliados intentan desestabilizar el régimen de Batista desde dentro y desde fuera, pero intentando no ayudar a la incipiente dictadura encabezada por Castro.
El gobierno de Batista debe mantener la presión para contener a la doble insurgencia, mientras gestiona sus dos principales apoyos: la frágil alianza con Estados Unidos y el Sindicato. En medio de la lucha, Meyer Lansky y sus jefes del Sindicato del crimen se las arreglarán para mantener vivo su paraíso mafioso en Cuba.
Este juego de mesa será fácil de aprender para los que ya hayan jugado a otros juegos de la serie, puesto que todos comparten el novedoso sistema COIN. Al igual que sus antecesores, "Cuba Libre" se puede jugar perfectamente en solitario o hasta entre cuatro jugadores. Los retos de la situación y las estrategias de "Cuba Libre" son totalmente nuevos. Las nuevas reglas adaptan el sistema COIN a la situación de Cuba en los años cincuenta.
"Cuba Libre" ofrece a los jugadores roles opuestos y condiciones de victoria coincidentes para posibilitar una rica interacción diplomática. En partidas para dos a tres jugadores, se puede jugar con una alianza de facciones, o se puede dejar que la mecánica del juego controle las facciones que no se estén jugando. O un único jugador podría jugar con los revolucionarios cubanos para intentar derrocar a Batista, y hacerse con el poder.