Corre el año 1469. La península Ibérica se ha ido fraccionando en distintos califatos y reinos a lo largo de setecientos años. La guerra, una parte de la competencia entre los cristianos y los musulmanes que se llama la Reconquista, ha sido la única constante. Han ofrecido la mano de Isabel de Castilla, con dieciocho años, tanto a Portugal como a Francia. En contra de los deseos de su hermano, Enrique IV, que rechaza a los dos y en su lugar se fuga para casarse con su prometido original, Fernando II. Después de cinco años, su hermano muere y ella se convierte en la reina de Castilla. Pero, ¿puede esta frágil alianza sobrevivir las amenazas que la rodean?
"Tanto Monta: The Rise of Ferdinand and Isabella" abarca la cumbre de la edad del descubrimiento, desde 1470 hasta 1516. El juego empieza con la polémica ascensión de Isabel al trono de Castilla, algo que disputa la facción, respaldada por los portugueses, que apoya a Juana la Beltraneja. Las posesiones de Fernando se ven amenazadas por la guerra civil en curso contra las fuerzas de Cataluña, una facción que recibe a menudo el apoyo de Francia. ¿Cómo pueden estos jóvenes enfrentarse con estas crisis mientras siguen persiguiendo sus intentos por unificar los dos reinos de España, subyugar las islas canarias, y terminar con la conquista de Granada?
En una partida de "Tanto Monta: The Rise of Ferdinand and Isabella", cada uno de los cuatro jugadores lidera una gran potencia y otra potencia secundaria según lo siguiente: España (reinos de Castilla y Aragón); musulmanes (reinos Nasrid de Granada, potencias norteafricanas; sultanatos de Fez y Tremencén); Portugal (reino de Portugal; facción de los Beltranejos); y Francia (reino de Francia; principado de Cataluña).